林慧俐是「赌王」儿子何猷君的前女友，贵为新加坡股王林荣福的千金，她的婚姻生活并不完美，和第一任老公离婚后，她独自抚养儿子长成。虽然感情世界十分坎坷，但林慧俐并未放弃追求幸福。
日前她就在社交网上传了一段影片报喜，对外宣布自己再度怀孕，并多次提及做「单亲妈妈」不容易，不禁引发网民热议。上月才过33岁生日的林慧俐，正在泰国享受生活，影片中她乘坐游艇出海庆祝，原来是双喜临门，已经腹大便便的她，似乎即将临盆。为了隆重其事，亲友们还找来无人机大秀烟花，只见在空中排出「Happy Birthday Kim Lim」，然后转成「IS ITA GIRL？」、「IS IT A BOY？」看得林慧俐感慨万分，泪盈于眶。
林慧俐除了与何猷君分手外，她还在2022年公开答应新加坡富二代男友的求婚，彼时她先是秀出5卡拉的钻戒，后又分享过大礼仪式，可见对男方十分满意。然而就在外界期待世纪婚礼之际，却传出林慧俐和男友火速分居的消息，令人相当意外。二度离婚后，林慧俐在泰国深耕美容事业。
今年4月她曾在网上晒出两张与异性的亲密合照，可并没有恋情的火苗传出，所以这次未婚怀孕，都让人好奇孩子的父亲是谁。
不过林慧俐丝毫不介意外界眼光，直接发文感慨：「我特別关注所有单亲妈妈，我知道这非常艰难，尤其相比结婚的夫妻，你们获得的资源太少了。你們经理的挣扎是真实的，感到不知所措是正常的。」言语间似乎在为自己加油打气！
作为新加坡顶级名媛，林慧俐从小就集万千宠爱于一身，父亲是新加坡十大富商之一的林荣福，身价高达25亿美元，排在《2020福布斯新加坡富豪榜》第12名。因为衣食无忧，林慧俐活得相当自我洒脱，日常不是大晒名牌包包，就是乘坐私人飞机周游列国。名下的豪宅产业更是大到难以想象。
林慧俐曾与何猷君拍拖，并得到四太谢安琪的认可，但在2015年决定前往韩国发展模特儿事业后就选择分手，两年后，她在泰国结识了第一任老公许斌楷，同年7月诞下儿子，不过婚姻仅维持一年便结束。
而与千金分道扬镳后，许斌楷疑因卷入非法赌博活动长达8年，去年被判处入狱两年十个月，并罚款4万新加坡元（约23.1万港元）。林慧俐则在2020年底认识了从事IT行业的第二任丈夫，两人相恋不到一年就宣布订婚。
原本婚礼安排在2021年10月，后来因为疫情不得不延期。可惜没有充分的感情基础，他们总是吵架，所以这段婚姻也戛然而止。如今，林慧俐过上了单亲妈妈的生活，可能也是与自己和解后的结果。
